Trong Giải vô địch bóng đá U-20 thế giới 2017, trận U20 Việt Nam thất bại 0-4 trước U20 Pháp, Trọng nhận thẻ vàng đầu tiên cùng quả phạt đền ở những phút đầu hiệp 1. Cầu thủ U20 Pháp sau đó đã thực hiện không thành công quả 11m. Và khi U20 Việt Nam đã bị dẫn đến 0-4, phút 74 Đình Trọng đã giật cùi chỏ đối phương và phải nhận thẻ vàng thứ 2 rời sân. Hình ảnh Đình Trọng lầm lũi tiến vào đường hầm SVĐ Cheonan với hình ảnh anh ngồi chết lặng sau phòng thay đồ trên sân Thanh Hoá chính là những cú ngã đầu đời của trung vệ thuộc top đầu Việt Nam hiện tại. Đó là những khoảnh lặng đối với sự nghiệp một cầu thủ.[7]

Ngày 20 tháng 9 năm 2017, ông Nguyễn Hải Hường là Trưởng ban Kỷ luật của Liên đoàn bóng đá Việt Nam đã ký quyết định số 454, xử phạt 15.000.000 đồng và đình chỉ thi đấu 2 trận kế tiếp đối với trung vệ Trần Đình Trọng do có hành vi cố tình xâm phạm thân thể cầu thủ Mạc Hồng Quân (mang áo số 17 thuộc Câu lạc bộ bóng đá Than Quảng Ninh) tại vòng 18 V-League 2017 diễn ra trên sân vận động Thống Nhất vào ngày 17 tháng 9. Với án phạt này, Trần Đình Trọng phải vắng mặt trong 2 trận đấu quan trọng khi đội Sài Gòn FC làm khách trên sân của Câu lạc bộ bóng đá Hà Nội tại vòng 19 và Câu lạc bộ bóng đá Sông Lam Nghệ An ở vòng 20.[8]

Phút thứ 39 trận đấu vòng 9 V-League 2019 giữa Thanh Hoá-Hà Nội, tiền đạo Rimario có pha thoát xuống dũng mãnh và trung vệ Đình Trọng bất lực hoàn toàn trong việc đuổi theo chân sút này. Bất đắc dĩ Đình Trọng đã phạm lỗi trong vòng cấm địa Hà Nội. Đây là tình huống có thể dẫn đến bàn thắng khi Rimario chuẩn bị đối mặt với thủ môn Văn Công. Chính vì thế, trọng tài đã rút thẻ đỏ trực tiếp đối với Đình Trọng đồng thời cho Thanh Hoá được hưởng quả penalty. Từ chấm 11m, tiền vệ Gramoz đã giúp Thanh Hoá đã nâng tỷ số lên 3-0. Chung cuộc Hà Nội thua Thanh Hoá 1-4. [7][9][10]